Я считаю, что Ольгерд поступил жестоко, беспощадно, бесчеловечно, преследуя личные мотивы, планы в отношении Москвы. Но с другой стороны если посмотреть, что ему еще оставалось: уйти без ничего с не завоеванных земель?
Да, Москва держала оборону. Три дня войско Ольгерда простояло у Москвы, но взять новый белокаменный кремль, и тогда что сделал Ольгерд? Конечно, войска Ольгерда разорили все окрестности и с добычей уехали в свои владения.
Но все началось с конфликта из-за Тверского княжества. То есть Ольгерд женился дочери тверского князя, и теперь имел право вмешиваться в "тверские дела". К тому шла борьба между двумя крупными центрами: Москва и Тверь. Тверской князь был недоволен успехами Москвы, так сказать обиделся, ну а потом тверской князь уехал к Ольгерду и пожаловался родственнику на «обиды многие, обиды великие». Осенью 1368 года, Ольгерд используя этот повод, двинулся с большой армией на Москву.
Ольгерд, конечно, помог своему "другу", но все же нельзя назвать этот поступок человечным, т.к. из-за него пострадали люди, здания, город. Не думаю, что здесь был бы какой-то иной исход событий.