Дошедшие до нас списки древнерусских летописей не зафиксировали точной даты основания Витебска. В них первое упоминание о городе относится только к 1021 году, в котором киевский князь Ярослав Мудрый по мирному договору передал Витебск во владение полоцкому князю Брячиславу Изяславичу.
Легенда об основании Витебска княгиней Ольгой получила широкую известность после публикации витебским историком А.П.Сапуновым в его знаменитой «Витебской старине» (Витебск, 1883, т.1) «Летописи города Витебска, списанной с рукописи Михаила Панцирного, 1760 г., Степаном Аверкою, с собственными и отца его прибавлениями». Принято считать, что «Летопись» создавалась примерно с середины XVIIвека и была закончена в 1768 году. В рукописи об основании Витебска сообщается следующее: «В лето 974 Ольга, победив ятвягов и печенегов, переправилась чрез реку Двину и с войском заночевала. Понравилась ей гора, и она основала деревянный замок, назвав его, от реки Витьбы, Витебском; построила в Верхнем замке каменную церковь святого Михаила, а в нижнем – Благовещения и, пробыв два года, отправилась в Киев». Алексей Сапунов и его последователи, конечно, не могли не обратить внимания на то, что приведенная версия не отличается достоверностью – княгиня Ольга умерла в 969 году, а постройка каменных церквей в Витебске относится к гораздо более позднему времени. Досадные неточности (а может, неосведомленность) составителей летописи послужили причиной неопределенности и скептицизма, которые окружают принятую в настоящее время дату основания города. Но, если легенда об основании Витебска княгиней Ольгой была достаточно распространена в XVIII веке, она могла отразиться и в других документах того времени. Существуют ли они?..