Написанное в 1919 году стихотворение «Душа грустит о небесах…» изначально было адресовано Александру Борисовичу Кусикову (1896-1977) – одному из лидеров имажинистского движения. С ним Есенин познакомился после Великой Октябрьской революции. Друзья-поэты много времени проводили вместе. Кусиков посвятил Сергею Александровичу стихотворение «Кудри день. – Это ты в гранях города гость…». Вместе они в 1921 году издали сборник «Звездный бык». Зимой 1922 года Александр Борисович отправился в Ревель, оттуда отбыл в Берлин. В немецкой столице поэты встречались во время заграничного путешествия Есенина. В первой публикации цикл «Москва кабацкая» был снабжен посвящением Кусикову. В ранней редакции произведения «Пой, Сандро! Навевай мне снова…» встречается его имя. Общение друзей прекратилось после возвращения Сергея Александровича в Советский Союз.
Уже в ранних текстах Есенина появляются в большом количестве религиозные образы и мотивы. Связано это и с воспитанием поэта (бабушка была верующей, ходила в паломничества), и с образованием (обучался в церковно-приходской школе). Отношение к религии у него периодически менялось. То он читал Евангелие, находя много для себя нового. То говорил, что ко всем Миколам, Иисусам и Божьим Матерям, встречающимся в его произведениях, стоит относиться как к «сказочному в поэзии». «Душа грустит о небесах…» — удивительное по красоте стихотворение, проникнутое искренними религиозными чувствами. Лирический герой стремится к духовному прозрению, обретению Господа. Важнейшую роль в этом процессе играет единение с природой. В произведении встречается описание деталей окружающего пейзажа. Для этого подбираются красивейшие средства художественной выразительности – точные, яркие, оригинальные. Например, листва, колышущаяся от ветра, сравнивается с огнем зеленым, шевелящимся на деревьях. Герой стихотворения не замыкается в рамках земной природы, он не мыслит себя и вне вечных вселенских процессов, поэтому в произведении упоминаются звезды и кометы. Получается, в тексте нашли отражение все четыре стихии – земля (деревья, нивы, «земли глагол»), вода («отразивший в водах дол»), воздух (небесные тела) и огонь (сучья золотых стволов теплятся словно свечи). Как это часто бывает в лирике Есенина, мир представляет собой единое целое, неотъемлемая часть которого – человек.