Раньше Дубровский и Троекуров были друзьями, но они были разные по статусы, поэтому их взаимоотношения были довольно сложными.Дубровский, несмотря на его небогатое положение и скромную должность, отличался гордостью, нетерпением и решительностью характера, за что был уважаем Троекуровым. Он не позволял со своим другом тех грубых и жестоких шуток, которым подвергал других, а также терпел замечания, которые делал Дубровский по поводу его образа жизни. Старший Дубровский к тому же был интересным собеседником, в его отсутствие Кирила Петрович скучал. Пушкин объяснял причины их особой дружбы тем, что они были ровесниками, получили одинаковое воспитание, оба овдовели, имели по одному ребенку. Дубровский относился довольно неплохо к Троекурову, но это было до ссоры.
Кирила Петрович отходчив, через некоторое время он решается на примирение, так как «от природы не корыстолюбив», но оказывается слишком поздно.
-Когда Троекуров отбирает у Дубровских их имение, Владимир Дубровский становится разбойником. Он и его крестьяне нападают на богатых помещиков и не трогают бедных людей:
"...Дубровский нападает не на всякого, а на известных богачей, но и тут делится с ними, а не грабит дочиста, а в убийствах никто его не обвиняет..."
"...грозный разбойник, коего имя наводило ужас на всех окрестных владельцев..."
-Чтобы отомстить Троекурову, Владимир Дубровский притворяется французом-учителем Дефоржем и поселяется в доме Троекурова: "...Прошло около месяца от его вступления в звание учительское..."
"... Я поселился в вашем доме. Эти три недели были для меня днями счастия..."
"...Я не то, что вы предполагаете, – продолжал он, потупя голову, – я не француз Дефорж, я Дубровский..."
-Живя в доме Троекурова, Владимир Дубровский влюбляется в его дочь, Марию Троекурову:
"...Думайте иногда о Дубровском. Знайте, что он рожден был для иного назначения, что душа его умела вас любить…"
-Когда Троекуров отбирает у Дубровского его имение, бедный старик сходит с ума и вскоре умирает:
"...Внезапное сумасшествие Дубровского..."
"...Он очень плох, иногда заговаривается, и весь день сидит как дитя глупое..."
"...здоровье бедного Дубровского всё еще было плохо; правда, припадки сумасшествия уже не возобновлялись, но силы его приметно ослабевали. Он забывал свои прежние занятия, редко выходил из своей комнаты и задумывался по целым суткам..."
