В 1817 році А. С.Пушкін закінчив Царскосельский ліцей, за 6 років навчання в якому придбав вірних товаришів і соратників. Друзі – Ліцеїсти на випускному балі домовилися зустрічатися щороку 19 жовтня в день відкриття навчального закладу в ім’я своєї дружби
Ця традиція дотримувалася довгі роки. Однак в 1825 році Пушкін був засланий у Михайловское, родовий маєток поета, за вільнодумство й неповагу до царя. До цього часу він прославився в якості талановитого й зухвалого автора. Перебуваючи в змушеному ув’язненні, Олександр Сергійович і написав вірш “19 жовтня”. Воно стало письмовим поетичним звертанням до друзів, яких він зараз бачити не міг
Згадуючи своїх товаришів, автор шкодує, що багатьох уже немає в живих, а деяким доля піднесла дивні, не завжди приємні сюрпризи, і вони також не можуть бути на зустрічі. Безумовно, не всі окончившие ліцей у Царському Селі досягли таких висот, як Пушкін, однак автор з повагою й любов’ю ставиться до своїх друзів і це видно в рядках вірша
Пушкін із вдячністю звертається до Пущина, Дельвигу й Горчакову, які, ризикуючи репутація й зневажаючи суспільною думкою, відвідали товариша в Михайлівськім. Саме після зустрічі й розмов із цими трьома друзями Пушкін став філософськи ставитися до свого посилання. Як сам він пише у вірші: «Служенье муз не терпить суєти», а ув’язнення автора – це прекрасна можливість із головою піти у творчість. Так і трапилося, саме під час посилання в Михайловское Пушкіним написана поезія, що вважається класикою росіянці літератури
Пушкін із упевненістю пише, що рівно через рік, він обов’язково вип’є вина із друзями в Царському Селі за міцну чоловічу дружбу. Це пророкування збувається, як і те, що через рік напевно ще менше збереться колишніх ліцеїстів. Через два місяці після написання цього вірша відбулося повстання декабристів і деякі, що приймали в ньому участь були товаришами Пушкіна
Напуттям тим, хто в наслідок виявився в посиланні після повстання стали рядка вірша, у яких автор призвав всіх, незалежно від місця перебування в день 19 жовтня, “закривши ока дрожащею рукою”, подумки піднімати тост за вірних друзів і проживати цей день без суму й прикрості, як сам автор прожив цей день в 1825 році