Произведение представляет собой дружеское послание, но в нем встречаются фрагменты, которые можно сопоставить с одой и элегией. Композиционно «19 октября» состоит из двух частей: минорной и мажорной.
Во многих стихотворениях Пушкина человеческие чувства гармонично связаны с временами года. «19 октября» – не исключение. Оно начинается с грустного осеннего пейзажа, который подчеркивает печаль и одиночество автора. В холодный осенний день Пушкин с бокалом вина пытается силой воображения перенестись в веселый круг друзей.
Грусть поэта усиливается, поскольку он понимает, что не только сам не смог приехать на встречу. Пушкин вспоминает умершего в Италии Корсакова, а также Матюшкина, который в то время находился в кругосветной экспедиции. Вслед за этими размышлениями поэт воспевает дружбу, навсегда соединившую лицеистов в «священный союз», разрушить который никто не в состоянии.