Покидая Ясную Поляну, Толстой заранее не подготовил себе будущего прибежища. Свое путешествие он начал на станции Щекино. Пересев на станции Горбачево в другой поезд, он доехал до Козельска. Это было 28 октября днем. Отсюда предстояло ехать в Шамордино на лошадях. Путь лежал через Оптину пустынь, до которой добрались к шести часам вечера.
До Шамордина оставалось еще двенадцать верст, то есть два с половиной часа езды по ужасной дороге, в ненастье, ночью. Поэтому Толстой остановился на ночлег в Оптине, в монастырской гостинице. Выехал на следующий день из Оптиной Пустыни Толстой часа в четыре дня, то есть всю первую половину дня, почти до сумерек, провел в Оптине. Он разговаривал с отцом Михаилом, «гостинником», то есть заведующим гостиницей, расспрашивал о знакомых старцах, а потом вышел, бродил возле скита, дважды подходил к дому старца о. Варсонофия, стоял у калитки, но не вошел.