«Летнний вечер» — не просто пейзажная лирика. В стихотворении сделана попытка показать не одну конкретную картину, но общую сущность русских осенних вечеров; не просто передать впечатление, но осмыслить его как феномен жизни природы. Попытка подыскать аналогии явлениям природы в явлениях жизни “существа разумного”, то есть человека, говорит о сближении и взаимопроникновении в творчестве Тютчева двух миров — человека и природы, разделённых в XVIII веке философией эпохи Просвещения. Таинственная прелесть осенних вечеров становится поводом для размышления о человеческой судьбе и о божественной сущности страдания.
Стихотворение насыщено эпитетами, которые создают ощущение богатой живописи: “умильная, таинственная прелесть”, “зловещий блеск”, “…Багряных листьев томный, лёгкий шелест”, // Туманная и тихая лазурь // Над грустно-сиротеющей землёю… ”, “прерывистый, холодный ветр”, “кроткая улыбка увяданья”. “Холодный ветр”, налетающий порою, предстаёт перед нами “как предчувствие сходящих бурь”. Вообще, всё стихотворение представляет собой развёрнутую метафору: чувство, которое вызывает в поэте “светлость осенних вечеров”, ощущается им как кроткая улыбка увяданья, которая сравнивается с “божественной стыдливостью страданья” в человеке.
Необычна цветовая палитра стихотворения: “светлость” вечеров сочетается со “зловещим блеском” и “пестротой дерев”, “багряным” цветом листьев, “туманной” лазурью. Яркие тона словно задёрнуты покрывалом тонкого тумана. Природа ещё живёт, но уже чувствуется приближение зимнего сна: “…и на всём // Та кроткая улыбка увяданья… ”
Стихотворение написано пятистопным ямбом, все три строфы имеют перекрёстную рифмовку. Рифма стихотворения богатая: лазурь — бурь, увяданья — страданья, на всём — зовём. В первой строфе, вероятно, надо читать: вечеров — дерёв.
«Осенний вечер» своим началом напоминает стихотворение «Есть в осени первоначальной… » (1857). Двадцать семь лет разделяют эти произведения, и мы можем видеть, как двигался поэт от обобщающей живописности к ёмкой простоте и лаконичности.