Глагол надел используется когда предмет сам производит действие, а одел используется когда над каким-то предметом производится действие. (Надеваю одежду, одевают Надежду)
Значит, Мальчик НАДЕЛ шапку и вышел на улицу.
Девочка ОДЕЛА куклу в бальное платье.
Дедушка ОДЕЛ маленького внука в теплую шубку.