Маленький Алеша Пешков попадает в семью своего деда после смерти отца.
Дед Алеши был низкого роста, щуплый, но это не мешало ему быть главным в доме. Его слушались и ему подчинялись все в доме. В начале повести дед представляется нам очень грубым, жестоким человеком, с отталкивающей внешностью.
Дед доволен, что семья его живет небедно и денег на все хватает. Вот как Ленька описывает его в то время: «Весь он был складный, точёный, острый. Его атласный, шитый шелками глухой жилет был стар, вытерт, ситцевая рубаха измята, на коленях штанов красовались большие заплаты, а всё-таки он казался одетым и чище и красивей сыновей…»
Дед Каширин занимался торговлей. У него была довольно большая семья – два сына и дочь – мать Леньки. Сыновья дрались из-за отцовского наследства и боялись, что что-то достанется их сестре. Дед даже думал, что они пойдут на самое страшное – «изведут Варвару». Дед очень переживает из-за поведения сыновей, он видит, что они ни перед чем не остановятся в погоне за деньгами.
Каширин выделял Леньку из всех своих внуков, чем-то он нравился ему больше, чем все остальные. Но спуску мальчишке не давал, наказывал его за провинности. Иногда дед был очень жесток с Ленькой. Но именно ему рассказывает дед историю своей жизни, что в молодости Каширин был бурлаком и какое это трудное занятие. Нажитое досталось ему тяжелым, непо¬сильным трудом. Поэтому любое посягательство на его собственность приводило деда в ярость.
Но постепенно семья Кашириных разоряется. Дед стареет. В конце повести мы уже видим, что это больной и дряхлый человек. Материальное положение деда значительно ухудшилось. Каширин, так боявшийся потерять деньги, под конец жизни превратился в почти нищего человека.
В конце повести дед выгоняет Леньку на улицу. У мальчика умирает мать, и дед говорит ему:
« — Ну, Лексей, ты — не медаль, на шее у меня — не место тебе, а иди-ка ты в люди…
И пошёл я в люди».
Судьба деда Каширина трудна и неоднозначна. Автор, Максим Горький, сопереживает этому герою. Из преуспевающего купца он превратился в нищего и одинокого старика. Важно, что своих родных и близких он «разогнал» сам: поссорился с сыновьями, разошелся с женой, выгнал внука, обрекая его на самостоятельное выживание. Этот больной и дряхлый человек сам обрек себя на одиночество в конце жизненного пути.