Ший!Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:
t,Сr2О3
СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,
а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:
t, Сr2О3
СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 → СН2=С(СН3)-СН=СН2+2Н2.
Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева путем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:
t, ZnO, Al2O3
2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.
Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:
nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n.
Использование металлоорганических катализаторов в этой реакции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цисконфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:
nСН2=С(СН3)-СН=СН2 → (-СН2-С(СН3)=СН-СН2-)n.