В 1385 году великий князь Ягайло заключил союз (Кревскую унию) с Польским королевством — принял католичество и новое имя Владислава, женился на наследнице польского престола Ядвиге и стал королём Польши, оставшись великим князем литовским. Это усилило позиции обоих государств в противостоянии с Тевтонским орденом. В 1387 году Владислав-Ягайло официально крестил Литву.
Владислав-Ягайло передал великокняжеский престол своему брату Скиргайло, признавшему верховную власть польского короля. Крещение Литвы повлекло усиление польского и католического влияния. Литовским и русским боярам, принявшим католичество, была дана привилегия владеть землей без ограничения со стороны князей (шляхетское достоинство по польскому образцу) . Имения их освобождались от повинностей, за исключением постройки городов всей землей. Для католиков вводились польские кастелянские суды. Эти порядки вызвали неудовольствие среди Литвы, во главе которых стал двоюродный брат Владислава-Ягайло Витовт. Он вёл долгую борьбу за престол, привлекая на свою сторону антипольски настроенных князей и бояр ВкЛ и ища союзников и в крестоносцах, и в великом князе московском Василии Дмитриевиче, за которого он отдал в 1390 году свою дочь Софью.