Произведение начинается с того что на "столбовой дорожке" встречаются семь мужчин:Роман, Демьян, Лука, братья Губины, старик Пахов и Пров. Все мужчины задаются вопросом "В чём же счастье?" и начинается спор. Один говорит что счастливее всего помещику, другой - чиновнику, третий - попу, "купчине толстопузому" , "вкльможному боярину, министру государеву", или же царю. И начинается у них путешествие.
Сначала они встречают попа, но тот говорит, что живёт несчастливо. Потом они встречают Павлушу Веретенников а, который покупает башмачки внучьке, но спросив его узнают, что и он несчастлив.Следовательно был Павел Веретенников у которого было кличка, куда он записывал истории, и в книжке была история про Якима Голого который из-за пожара потерял всё, и тоже несчастен. И все кого они встречали были тоже несчастливы.
В итоге они сделала вывод что те кого они считали счастливыми, на самом деле несчастливы.