Вологодская область 16 веке состояла из Вологодского, Кадниковского, Грязовецкого, Тотемского и Вельского уездов. В начале 16 века Вологда - сравнительно небольшой город. Однако он имел большое значение во внутренней торговле Московской Руси. Это объясняется ее выгодным положением в начале северного торгового пути. В те времена сухопутные дороги летом были прямо таки не проходимы из-за грязи, ям и недостатка мостов. А также небезопасны для торговцев из-за лихих людей, которые грабили на дорогах. Речные пути были предпочтительней: быстрее, безопасней. Летом это были главные торговые пути. Зима для торговли была лучше всего. Прямой санный путь был намного короче, чем долгий, утомительный путь по извилистым рекам. Для того, чтобы попасть в Пермь,Вятку, на Печору или в Сибирь московским купцам приходилось направлять свои товары на Вологду и Великий Устюг.
Вологодский край был богат строевым лесом, льном, салом, хмелем. Вологда была сборным пунктом этих товаров и вела до половины 16 века оживленную торговлю с Новгородом, отправляя туда лен, говяжье сало, кожу, смолу, хмель. Из Новгорода эти товары шли во Фландрию, Германию, Нидерланды. Лен и сало отправляли также в Великий Устюг. Английские купцы считали Вологду лучшим место для склада своих товаров.
Иван Грозный хотел перенести столицу из Москвы в Вологду. Он прожил там несколько лет. Велел строить каменную крепость вместо старой деревянной и каменный Софийский собор. По его приказу были прокопаны речки Золотуха, Содемка, Шограш. Это время с 1565 г. по 1571 г. было периодом наибольшего расцвета Вологды