Некоторый алкадиен присоединяет хлороводород, масса которого в 1,074 раза больше массы...

0 голосов
114 просмотров

Некоторый алкадиен присоединяет хлороводород, масса которого в 1,074 раза больше массы углеводорода, с образованием дигалогеналкана. Установите молекулярную формулу алкадиена. (Относительную атомную массу хлора примите равной 35,5.) Установите структурную формулу алкадиена, если известно, что при галогенировании этого алкадиена образуется третичное дигалогенпроизводное (продукт 1,2-присоединения) Запишите реакцию полимеризации указанного алкадиена.

Помогите пожалуйста, даю максимум баллов


Химия (155 баллов) | 114 просмотров
0

Ответ есть? 2-метил-1,2-дихлорбутан.

Дан 1 ответ
0 голосов
Правильный ответ

Формула алкадиенов
СnH2n-2
M(HCl)  = 36.5 г/моль
M(СnH2n-2) = 12n+(2n-2) = 14n-2 г/моль 
Пусть масса алкадиена х г.
Тогда масса хлороводорода 1,074х г.
Уравнение реакции гидрогалогенирования (оно идет по обеим двойным связям, потому что по условию получается дигалогеналкан):

СnH2n-2   +    2 HCl    =  СnH2nCl2
 х г                  1,074х г
(14n-2) г         2*36,5 г

14n-2 = х*2*36,5 / (1,074х) = 68
14n = 70
n = 5
СnH2n-2 = C5H8 - пентадиен

Реакция галогенирования (бромирования):
C5H8 + Br2 = C5H8Br2  (1,2 - присоединение)

Возможные варианты: изолированный, кумулированный, сопряженный диен.
1. Случай изолированного диена  невозможен - в молекуле нет третичных атомов, соответственно, не может быть третичных галогенпроизводных:

H2C = CH - CH2 - CH = CH2

2. Случай кумулированного диена с третичным атомом углерода (выделен жирным шрифтом) возможен:

                                                          Br  Br
                                                           |     |
H3C - C = С = CH2 + Br2 ⇒   H3C - C - C = CH2 
           |                                               |
           CH3                                        CH3

Однако полученное вещество является продуктом не 1,2-, а 2,3-присоединения.


3. Случай сопряженного диена с третичным атомом углерода возможен:

CH2 = C(CH3) - CH = CH2  +  Br2  ⇒  CH2Br - C(CH3)Br - CH = CH2 
2-метилбутадиен-1,3

Полученное вещество - продукт 1,2-присоединения.

Реакция полимеризации 2-метилбутадиена-1,3:

n CH2 = C(CH3) - CH = CH2  ⇒  [-CH2 - C(CH3) = CH - CH2-]n  
Продукт - полиизопреновый каучук   

(21.8k баллов)