• Нефть и природный газ;
• Получение метана из карбида алюминия или карбида бериллия:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
Be2C + 4H2O = 2Be(OH)2 + CH4
• Получение метана газификацией угля:
С + 2Н2 --(750°С)--> СН4
• Восстановление галогенпроизводных:
R-Cl+ H2 --(Pd, t°)--> R-H + HCl
R-I + HI --(t°)--> R-H + I2
(Для восстановления могут использоваться Na/Hg, гидриды металлов, Zn/HCl)
• Восстановление спиртов:
R-OH --(Li[AlH4])--> R-H
• Восстановление карбонильных соединений:
1. Реакция Кинжера-Вольфа.
R-C(O)-R' --(N2H4, KOH, ~200°C)--> R-CH2-R'
2. Реакция Клемменсена:
R-C(O)-R' --(Zn/Hg, HCl)--> R-CH2-R'
3. (Просто такой метод, без названия)
R-C(O)-R' --(1) HS-CH2-CH2-SH, BF3*Et2O; 2) Ni Ренея; )--> R-CH2-R'
• Гидрирование непредельных углеводородов:
СnH2n + H2 --(Ni, t°)--> CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 --(Ni, t°)--> CnH2n+2
• Реакция Кольбе (электролиз растворов солей карбоновых кислот):
2RCOONa + 2H2O --(электролиз)--> R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2
• Реакция Дюма (сплавление солей карбоновых кислот с твердыми щелочами):
RCOONa + NaOH --(t плав.)--> R-H + Na2CO3
• Реакция Вюрца:
2R-Hal + 2Na --(t° или -80°С, ТГФ)--> R-R + 2NaHal
• Синтез Фишера-Тропша:
nCO + (2n + 1)H2 --(~200°C, 1-30 атм., Co-содерж. катализаторы)--> CnH2n+2 + nH2O
• Через металлорганику:
RMgHal + H-X --(эфир)--> R-H + MgXHal (X = OH, SH, NH2 и т.д.)
R-Li + H-X --(эфир)--> R-H + LiX
R2CuLi + R'-Hal --(ТГФ, 0°С)--> R-R'
R2CuLi --(O2, -78°C)--> R-R
RMgHal --(Ag(I), или Tl(I), или Co(III), или Cu(II))--> R-R
• Гидроборирование алкенов:
R-CH=CH-R' --( 1) B2H6, Et2O; 2) CH3COOH, H+; )--> R-CH2-CH2-R'
• Через сиглетный карбен:
R-H + :CH2 --> R-CH3