До нашего времени дошло описание внешности Ивана III, сделанное венецианцем А. Контарини, в 1476 году посетившего Москву и удостоенного встречи с великим князем. По его словам, Иван был «высок, но худощав; вообще он очень красивый человек». Холмогорский летописец упомянул прозвище Ивана — Горбатый, что, возможно, говорит о том, что Иван сутулился — и это, в принципе, всё, что нам известно о внешнем облике великого князя. Одно прозвище, данное современниками, — «Великий» — в настоящее время используется наиболее часто. Помимо этих двух прозвищ, до нас дошли ещё два прозвища великого князя: «Грозный» и «Правосуд»
О характере и привычках Ивана Васильевича тоже известно мало. С. Герберштейн, побывавший в Москве уже при Василии III, писал об Иване: «…Для женщин он был до такой степени грозен, что если какая из них случайно попадалась ему навстречу, то от взгляда его только что не лишалась жизни». Не обошёл он вниманием и традиционный порок русских князей — пьянство: «во время обеда он по большей части до такой степени предавался опьянению, что его одолевал сон, причём все приглашённые были меж тем поражены страхом и молчали; по пробуждении он обыкновенно протирал глаза и тогда только начинал шутить и проявлять весёлость по отношению к гостям». Автор одной литовской хроники писал об Иване, что он был «муж сердца смелого и рицер валечный» — что, вероятно, было некоторым преувеличением, так как сам великий князь предпочитал не ходить в походы сам, а посылать своих полководцев. С. Герберштейн по тому же поводу писал, что «великий Стефан, знаменитый палатин Молдавии, часто вспоминал про него на пирах, говоря, что тот, сидя дома и предаваясь сну, умножает свою державу, а сам он, ежедневно сражаясь, едва в состоянии защитить границы.
Известно, что Иван III весьма прислушивался к советам боярской думы; дворянин Иван Берсень-Беклемишев (казнён при Василии III) писал, что великий князь «против собя стречю (возражения) любил и тех жаловал, которые против его говаривали». Андрей Курбский тоже отмечал любовь монарха к боярским советам; впрочем, судя по словам оппонента Курбского по переписке, Ивана IV, отношения Ивана III с боярами были отнюдь не идиллическими.
Характеристика религиозных взглядов Ивана также наталкивается на недостаток данных. Известно, что в течение длительного времени его поддержкой пользовались еретики-вольнодумцы: двое новгородских еретиков (Денис и Алексей) были назначены в кремлёвские соборы; при дворе пользовался немалым влиянием Фёдор Курицын; в 1490 году митрополитом был избран Зосима, которого некоторые церковные деятели считали сторонником ереси. Судя по одному из писем Иосифа Волоцкого, Иван знал о связях своей снохи, Елены Волошанки, с еретиками.