После выпавших на его долю испытаний Гиперион отходит от участия в борьбе за независимость Греции, он утратил надежды на близкое освобождение родины, сознаёт своё бессилие в современной жизни. Отныне он избрал для себя путь отшельничества. Получив возможность снова вернуться в Грецию, Гиперион поселяется на Коринфском перешейке, откуда пишет письма другу Беллармину, живущему в Германии.
Казалось бы, Гиперион достиг желаемого, но созерцательное отшельничество также не приносит удовлетворения, природа больше не раскрывает ему своих объятий, он, всегда жаждущий слияния с ней, вдруг ощущает себя чужим, не понимает ее. Похоже, ему не суждено найти гармонии ни внутри себя, ни вовне.
В ответ на просьбы Беллармина Гиперион пишет ему о своём детстве, проведённом на острове Тинос, мечтах и надеждах той поры. Он раскрывает внутренний мир богато одарённого подростка, необычайно чувствительного к красоте и поэзии.
Огромное влияние на формирование взглядов юноши оказывает его учитель Адамас. Гиперион живёт в дни горького упадка и национального порабощения своей страны. Адамас прививает воспитаннику чувство преклонения перед античной эпохой, посещает с ним величественные руины былой славы, рассказывает о доблести и мудрости великих предков. Гиперион тяжело переживает предстоящее расставание с любимым наставником.
Полный духовных сил и высоких порывов, Гиперион уезжает в Смирну изучать военное дело и мореходство. Он настроен возвышенно, жаждет красоты и справедливости, он постоянно сталкивается с людским двоедушием и приходит в отчаяние. Настоящей удачей становится встреча с Алабандой, в котором он обретает близкого друга. Юноши упиваются молодостью, надеждой на будущее, их объединяет высокая идея освобождения родины, ведь они живут в поруганной стране а не могут смириться с этим. Их взгляды и интересы во многом близки, они не намерены уподобляться рабам, которые привычно предаются сладкой дрёме, их обуревает жажда действовать. Тут-то и обнаруживается расхождение. Алабанда — человек практического действия и героических порывов — постоянно проводит мысль о необходимости «взрывать гнилые пни». Гиперион же твердит о том, что нужно воспитывать людей под знаком «теократии красоты». Алабанда называет подобные рассуждения пустыми фантазиями, друзья ссорятся и расстаются.
Гиперион переживает очередной кризис, он возвращается домой, но мир вокруг обесцвечен, он уезжает в Калаврию, где общение с красотами средиземноморской природы вновь пробуждает его к жизни.
Друг Нотара приводит его в один дом, где он встречает свою любовь. Диомита кажется ему божественно-прекрасной, он видит в ней необычайно гармоническую натуру. Любовь соединяет их души. Девушка убеждена в высоком призвании своего избранника — быть «воспитателем народа» и возглавить борьбу патриотов. И все же Диомита против насилия, пусть даже и для создания свободного государства. А Гиперион наслаждается пришедшим к нему счастьем, обретённым душевным равновесием, но предчувствует трагическую развязку идиллии.
Он получает письмо от Алабанды с сообщением о готовящемся выступлении греческих патриотов. Простившись с возлюбленной, Гиперион спешит встать в ряды борцов за освобождение Греции. Он полон надежд на победу, но терпит поражение. Причина не только в бессилии перед воинской мощью турков, но и в разладе с окружающим, столкновении идеала с повседневной действительностью: Гиперион ощущает невозможность насаждать рай с помощью шайки разбойников — солдаты освободительной армии учиняют грабежи и резню, и ничем их нельзя сдержать.
Решив, что у него с соотечественниками нет больше ничего общего, Гиперион поступает на службу в русский флот. Отныне его ожидает участь изгнанника, даже родной отец проклял его. Разочарованный, морально сокрушённый, он ищет гибели в Чесменском морском сражении, но остаётся жив.
Выйдя в отставку, он намеревается наконец-то спокойно зажить с Диомитой где-нибудь в долине Альп или Пиренеев, но получает весть о ее смерти и остаётся безутешным.
После многих скитаний Гиперион попадает в Германию, где живёт довольно долго. Но царящие там реакция и отсталость кажутся ему удушающими, в письме к другу он язвительно отзывается о фальши мертвящего общественного порядка, отсутствии у немцев гражданских чувств, мелочности желаний, примирённости с действительностью.
Когда-то учитель Адамас предрекал Гипериону, что такие натуры, как он, обречены на одиночество, скитания, на вечное недовольство собой.
И вот Греция повержена. Диомита умерла. Живёт Гиперион в шалаше на острове Саламине, перебирает воспоминания о былом, скорбит о потерях, о неосуществимости идеалов, пытается преодолеть внутренний разлад, испытывает горькое чувство меланхолии. Ему кажется, что он отплатил чёрной неблагодарностью матери-земле, с пренебрежением отнесясь и к своей жизни, и ко всем дарам любви, которую она расточала. Его удел — созерцание и мудрствование, как и прежде он остаётся верен пантеистической идее родства человека и природы.