Наутро Холден договаривается о встрече с Салли Хейс, его знакомой. Он покидает отель, сдает чемоданы в камеру хранения и начинает жизнь бездомника. Он слоняется по холодным улицам большого города, затем идет вместе с Салли в театр. Но и здесь он испытывает разочарование: пьеса ему кажется дурацкой, публика – кошмарной; спутница так же его раздражает. А вскоре случается ссора. После спектакля Холден и Салли отправляются покататься на коньках, и тут герой дает волю переполняющим его душу чувствам. Он рассказывает девушке о своей ненависти ко всему, что его раздражает: люди, их разговоры, поступки.… Но девушка не разделяет его точку зрения. В итоге они ссорятся, и Салли убегает в слезах.
В этот же вечер Холден напивается, затем в одиночестве бродит по парку и именно возле пруда с утками роняет и разбивает пластинку, купленную в подарок сестренке Фиби. Вернувшись домой, герой застает дома одну Фиби и вручает ей осколки от пластинки. Но девочка даже не сердится. Холден беседует с ней и рассказывает о своей мечте: «Я представляю, как маленькие ребятишки играют вечером в огромном поле во ржи. Тысячи малышей, а кругом ни души, ни одного взрослого, кроме меня.…И мое дело – ловить ребятишек, чтобы они не сорвались в пропасть».
Холден одалживает у сестренки денег и отправляется к своему прежнему преподавателю, мистеру Антолини. Тот устраивает его на ночь, а посреди ночи Холден просыпается оттого, что учитель гладит его лоб. Заподозрив учителя в дурных намерениях, Холден покидает его дом. А когда он понимает, что зря подозревал педагога, на него находит еще более сильная тоска.
Холден не знает, что делать, и решает уехать на Запад. Он посылает Фиби записку, где просит ее прийти в условленное место. Холден желает вернуть ей одолженные у нее деньги. Но его сестренка появляется с чемоданом и заявляет, что поедет на Запад с братом. Холоден растроган ее поступком. Он ведет ее в зоосад и любуется ее, когда она катается на карусели. Ни Холден, ни Фиби никуда не поедут.