Осуществите переход: уксусная кислота → ацетоуксусный эфир → метилэтилкетон → уксусная...

0 голосов
56 просмотров

Осуществите переход: уксусная кислота → ацетоуксусный эфир → метилэтилкетон → уксусная кислота.


Химия (12 баллов) | 56 просмотров
0

В первом случае точно надо добавить спирт

Дан 1 ответ
0 голосов

Добрый день/вечер!
В вкладке прилагаю ответ, пошагово. Щяс объясню что как происходит (ибо слооожно).
1) Как колега говорит, добавляем спирт, довольно просто и прозаично (не думаю что вам нужны дополнительные объяснения в этой части :) )
2)Вот с этого пункта все интереснее, так-как напрямую из эстера/эфира получить кетон невозможно (по крайней мере я не знаю как такое делать) то сеначала переводим наш эфир в альдегид используя диизобутаналюминий гидрид. Очень важен температурный режим- не больше -79°С, а желательно и ниже. Чем меньше температура тем меньше вероятность того что прореагируют продукты (от чего нам точно не нужно- потеря альдегида). На практике достадочно просто поместить посуду в которой проводится синтез в смесь сухого льда с изопропанолом (температура розтвора в посуде будет около -100 и даже меньше). 
Также важно добавить в розтвор сульфатной к-ты (собственно она дает нам протон что-бы получился спирт и остаток её прикрепляется к алюминию).
3)Хлорируем альдегид, лужная среда, молекулярный хлор.
4)Реакция с реактивом Гильманна- Lithium dialkilocopper (традиционно пользуют метиловый вариант, но у нас етил будет подставленый). Реакция тоже проходит в низких температурах что-бы предотвратить вторую стадию реакции- синтез 3° спирта. Главный полученый продукт- метилэтилкетон.
5) Изображение тут клепать было безсмысленно, так как тут просто делаем оксидацию в кислотной среде (над стрелочкой напишите [H+] [O] )


image
image
image
image
(614 баллов)