На примере предлога "несмотря" и деепричастия "не смотря".
Несмотря -- предлог, когда:
- имеет уступительное значение и его можно заменить словом "хотя".
(Несмотря на проливной дождь, прогулка удалась. Хотя шёл проливной дождь, прогулка удалась.);
- нельзя убрать приставку "не-". (Смотря на проливной дождь, прогулка удалась -- бессмыслица.);
- нельзя заменить предлог глаголом.
Предлог "несмотря" с приставкой "не-" пишется слитно.
Не смотря -- деепричастие, когда:
- при нём находится существительное или местоимение с предлогами "с", "по", "на".
(Не смотря на него, я закрыл дверь. Не смотря по сторонам, я закрыл дверь.);
- можно убрать частицу "не", изменив смысл предложения на противоположный. (Смотря на него, я закрыл дверь. Смотря по сторонам, я закрыл дверь.);
- обозначает добавочное действие и его можно заменить другим деепричастием. (Не глядя на него, я закрыл дверь. Закрыл -- основное действие, не смотря или не глядя -- добавочное.).
Деепричастие с частицей пишется раздельно: не смотря.