1) ¹СH₃ - ²СH = ³С(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ + HCl ⇒
¹СH₃ - ²СH₂ - ³СCl(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ - по правилу Марковникова
2) ¹СH₂ = ²С(CH₃) - ³СH₂ - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ + H₂ ⇒
¹СH₃ - ²СH(CH₃) - ³СH₂ - ⁴СH₂ - ⁵СH₃
Здесь говорить о правиле Марковникова не имеет смысла, потому что присоединяется молекула из двух одинаковых атомов.
3) ¹СH₃ - ²СH = ³СH - ⁴СH(CH₃) - ⁵СH(CH₃) - ⁶СH₃ + H-OH ⇒
¹СH₃ - ²СH(OH) - ³СH₂ - ⁴СH(CH₃) - ⁵СH(CH₃) - ⁶СH₃
Присоединение воды к алкенам подчиняется правилу Марковникова. Но в данном случае правило Марковникова в его школьной формулировке не подходит, потому что оба атома углерода в равной степени гидрогенизированы. Однако с учетом дополнения Зайцева к правилу Марковникова и исходя из более общей формулировки правила Марковникова "Присоединение электрофила к двойной связи происходит с образованием более устойчивого карбокатиона" можно прийти к выводу, что гидроксильная группа воды будет присоединяться к углероду, связанному с метильной группой. А водород - к атому углерода, связанному с пентильной (амильной) группой.
Для школьного курса, наверное, нужно написать, что правило Марковникова не работает, потому что оба атомы связаны с одинаковым числом атомов водорода.
4) ¹СH₂ = ²СH - ³СH(CH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₂ - ⁶СH₂ - ⁷СH₃ + Br₂ ⇒
¹СH₂Br - ²СHBr - ³СH(CH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₂ - ⁶СH₂ - ⁷СH₃
Здесь о правиле Марковникова говорить не имеет смысла, потому что присоединяется молекула из двух одинаковых атомов.
Ответ: 1) ¹СH₃ - ²СH = ³С(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ + HCl ⇒
¹СH₃ - ²СH₂ - ³СCl(СH₃) - ⁴СH₂ - ⁵СH₃ - по правилу Марковникова