В данной задачи бензол не прореагирует ни с одним из веществ.
Анилин прореагирует как с бромом,так и соляной кислотой с образованием гидрохлорида анилина.
Фенол прореагирует только с бромной водой,с соляной кислотой фенол не прореагирует,что типично алифатическим спиртам. Связано с тем,что:
Тороидальное π-ароматическое облако будет перекрываться с p-орбиталью атома кислорода,имеющего неподеленную электронную пару.
-ОН группа ориентант l рода. -ОН нгруппа будет отдавать электронную плотность в кольцо (обладает избытком электронной плотности) ,где будем наблюдать также +l-эффект -OH группы.
Связь C-O при этом будет усиливаться и становиться крепче и разорвать ее трудно. Поэтому на хлор замещаться -OH группа , как в алифатических (неароматических) спиртах,не будет.
Решение в двух прикрепленных скринах:
