Участник и один из организаторов подпольной комсомольской организации «Молодая гвардия» — её комиссар в годы Великой Отечественной войны. Член ВЛКСМ с 1942 года. После оккупации Краснодона немецкими войсками (июль 1942) под руководством партийного подполья участвовал в создании комсомольской подпольной организации, член её штаба.В январе 1943 года организация была раскрыта немецкой службой безопасности; Кошевой пытался перейти линию фронта, но был схвачен на станции Картушино — при обыске на блокпосту у него был обнаружен пистолет, чистые бланки участника подполья и зашитый в одежде комсомольский билет, который он отказался оставить, вопреки требованиям конспирации.После пыток 9 февраля 1943 года расстрелян в Гремучем лесу на окраине города Ровеньки Ворошиловградской.13 сентября 1943 года Олегу Кошевому было посмертно присвоено звание Герой Советского Союза.