С конца XIV в. ряд внешних и внутренних обстоятельств побудили литовских и польских государства к объединению, которое происходило неравномерно. Опасность со стороны Тевтонского ордена, Крымского ханства и Московского княжества толкала государства к сближению, но внутренние споры относительно того, какие собственно силы возглавлять союз, тормозили этот процесс.
Ягайло, младший сын Ольгерда, заняв великокняжеский престол вопреки принципам родового старшинства, был вынужден искать поддержки для укрепления своего положения. Против него выступили старшие Ольгердовичи и кузен Витовт.
14 августа 1385 в поселке Крево было заключено соглашение об унии (союз) Литвы с Польшей. Кревская уния была брачной - литовский князь Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и был провозглашен польским королем, а вооруженные силы их государств объединялись. По условиям унии Литва приняла католичество.
Однако вследствие стремления литовской верхушки к политической самостоятельности Литва фактически осталась отдельным государством, власть в которой непосредственно принадлежала князю Витовту (1392-1430 гг.) Стремясь завладеть всей Русью, Витовт предпринял противоборства с Золотой Ордой и осуществил против нее два победоносные походы (1397, 1398). Однако третий поход закончился для Витовта поражением (битва 1399 у реки Ворсклы). Это заставило восстановить унию с Польшей. По условиям Виленской унии 1401 признавалась вассальная зависимость Литвы от Польши, а после смерти Витовта было состояться окончательное включение Великого княжества Литовского в Польшу.
В годы Великой войны (1409-1411 гг) Польша и Литва выступили союзниками в борьбе против Тевтонского ордена. В Грюнвальдской битве (15 июля 1410 г.) союзное войско наголову разгромило крестоносцев. Под влиянием этого усилилось стремление Литвы к государственной независимости от Польши. В 1413 г. было заключено Городельской унию, по которой Великое княжество Литовское признавалось независимым государством, хотя избрание великого князя контролировалось и утверждалось польским королем. Литовский католическая знать уравнивалась в правах с польской шляхтой. Негативным следствием сближения Литвы и Польши для украинского населения стало насильственное насаждение католичества.