Наличием малопрочной пи-связи объясняется высокая реакционноспособность этиленовых углеводородов, в частности их способность к реакциям присоединения, которые характерны для всех непредельных соединений.
Присоединение водорода (гидрирование, или гидрогенизация). Эта реакция легко протекает в присутствии катализаторов - платины или палладия - при комнатной температуре, а в присутствии раздробленного никеля - при высокой температуре. Без катализаторов реакция гидрирования в обычных условиях не происходит.
H2C=CH2 + H2 =Pt=> H3C-CH3
Присоединение галогеноводородов. Эта реакция проходит по правилу Марковникова (исключение - этилен). Правило: При присоединении к непредельным соединениям веществ, содержащих водород, последний присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
H2C=CH-CH3 + HCl => CH3-CHCl-CH3
пропилен 2-хлорпропан
Присоединение галогеноводородов по двойной связи непредельных соединений объясняется тем, что симметричная молекула этена не является диполем (двойная связь не поляризована), т.к. электронные облака распределены равномерно, поэтому атом водорода в молекуле этена может присоединиться к любому из двух равноценных углеродных атомов:
H2C=CH2 + HCl => H3C-CH2Cl
этен хлорэтан
В молекуле пропилена (пропена) под влиянием метильной группы происходит сдвиг электронного облака в сторону крайнего насыщенного углеродного атома. В результате молекула пропена становится электрически ассиметричной, т.е. диполем, т.к. около одного углеродного атома, соединенного двойной связью, образуется избыточная электронная плотность, и этот атом приобретает некоторый отриц. заряд; у другого углеродного атома электронная плотность уменьшается, и атом приобретает (+) заряд.
Присоединение воды происходит в присутствии катализаторов (хлорид цинка, серная к-та и др.) с образованием спиртов по правилу Марковникова.
CH3-CH=CH2 + HOH => CH3-CH(OH)-CH3
пропен изопропиловый спирт
Присоединение серной к-ты. Конц. H2SO4 образует с этиленовыми углеводородами кислые эфиры серной к-ты (с этиленом - этилсерную к-ту), которые под действием воды разлагаются с образованием спирта и серной к-ты:
H2C=CH2-СН3 + H-SO4H => CH3--СН2-CH2-SO4H
пропилен пропилсерная к-та
CH3-СН2-CH2-SO4H + HOH => CH3-СН2-CH2OH + H2SO4
пропанол