Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,4,6-тринитрофенол,...

0 голосов
235 просмотров

Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,4,6-тринитрофенол, n-нитрофенол, n-оксифенол. Ответ поясните.


Химия (632 баллов) | 235 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов
Правильный ответ

В феноле увеличена поляризация связи О-Н за счет взаимодействия неподеленных электронных пар атома кислорода с π-электронной системой бензольного кольца. Все заместители в приведенных соединениях, обладая отрицательным индуктивным эффектом, еще больше усиливают поляризацию связи О-Н и повышают кислотные свойства соединения. По выраженности отрицательного индуктивного эффекта их можно расположить в ряд: гидроксил, нитрогруппа, три нитрогруппы.
Таким образом, кислотность возрастает в ряду: фенол, n-оксифенол, n-нитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол.

(35.2k баллов)