О ранней жизни Диаша Бартоломеу практически ничего не известно. Долгое время его считали сыном одного из капитанов Энрике Мореплавателя, но даже это не доказано. Обыкновенно добавляемое к его фамилии уточнение «де Новаиш» впервые было задокументировано в 1571 году, когда король [[Себастьян I] назначил внука Диаша, Паулу Диаша де Новаиша, губернатором Анголы.
В юности изучал математику и астрономию в Лиссабонском университете. Имеются упоминания о том, что какое-то время Диаш служил управляющим королевскими складами в Лиссабоне, а в 1481—1482 годах участвовал как капитан одной из каравелл в экспедицииДиогу де Азамбужа, отправленным на строительство крепости Эльминана берегу Ганы.
В 1474 году будущий король Жуан IIвзял под свой личный надзор португальскую торговлю с Гвинеей. Его, как и Энрике Мореплавателя, занимал вопрос о том, как далеко на юг простирается африканское побережье. С этой целью на юг было направлено несколько экспедиций под руководством опытных капитанов, из которых дальше всего продвинулся Диогу Кан, установивший памятный знак-падран на территории современнойАнголы.
После того, как Кан погиб во время очередной экспедиции (по другой версии, попал в опалу), король поручил Диашу заступить на его место и отправиться на поиски пути в Индию вокруг Африки. Экспедиция Диаша состояла из трёх кораблей, одним из которых командовал его брат Диогу. Под начальством Диаша оказались отличные мореходы, плававшие ранее под начальством Кана и лучше других знавшие прибрежные воды, и выдающийся штурман Перу де Аленкер. Общая численность экипажа составляла около 60 человек.
Диаш отплыл из Португалии в августе 1487 года, 4 декабря продвинулся южнее Кана и в последних числах декабря бросил якорь в заливе св. Стефана (нынебухта Елизаветы) в южной Намибии. После 6 января начались бури, которые заставили Диаша выйти в открытое море. Через несколько дней он попытался вернуться в залив, но земли не было видно. Блуждания продолжались до 3 февраля 1488 года, когда, повернув на север, португальцы увидели берег Африки восточнее мыса Доброй Надежды.
Высадившись на берег, Диаш обнаружил поселение готтентотов и, поскольку тогда был день св. Власия, нарёк бухту именем этого святого. Сопровождавшие эскадру негры не могли найти общего языка с туземцами, которые сначала ретировались, а потом попытались напасть на лагерь европейцев. В ходе конфликта Диаш застрелил одного из туземцев из арбалета, однако остальных это не остановило, и португальцам срочно пришлось отчаливать. Диаш хотел плыть дальше на восток, однако по достижении залива Алгоа (близ современного города Порт-Элизабет) все офицеры, находившиеся под его командой, высказались за возвращение в Европу. Матросы тоже желали вернуться домой, в противном случае угрожая бунтом. Единственная уступка, на которую они соглашались — ещё три дня пути на северо-восток.
Пределом продвижения Диаша на восток было устье Грейт-Фиша, где в1938 году был обнаружен установленный им падран. Он повернул обратно, убеждённый, что задача экспедиции выполнена и в случае необходимости, обогнув южную оконечность Африки, можно морем достичь Индии. Осталось только отыскать эту южную оконечность. В мае 1488 года Диаш высадился на заветный мыс и, как считается, нарёк его мысом Бурь в память чуть не погубившего его шторма. Впоследствии король, возлагавший на открытый Диашем морской маршрут в Азию большие надежды, переименовал его в мыс Доброй Надежды.