Надо ли ставить запятую: "Когда не понимаешь,,,,,,,, о чём идёт речь."?

Да , запятая в данном предложении нужна . Когда - это подчинительный союз , из одной части предложения можно задать вопрос к другой части .
Если перед вами сложноподчиненное предложение с союзом или союзным словом когда и придаточная часть следует после главной или находится в середине ее, то перед когда ставим запятую, отделяя главную часть от придаточной.