1. Сравните кислотность этанола, пропанола, пропантриола-1,2,3, основываясь **...

Question

1. Сравните кислотность этанола, пропанола, пропантриола-1,2,3, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
2. Сравните основность в растворе этанола, диэтилового эфира, этиламина.
Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.

Answer 1

Кислотные свойства проявляются в легкости отщепления протона.
Кислотные свойства усиливаются в ряду: пропанол - этанол - глицерин. Глицерат-ион более стабилен, чем этоксид-ион за счет отрицательного индуктивного эффекта двух гидроксильных групп.
Этоксид-ион более стабилен, чем пропоксид-ион за счет лучшей сольватации (меньше по размеру) и меньшего положительного индуктивного эффекта алкильной группы.

В глицерине все три гидроксила могут участвовать в реакции замещения:
2HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH + 6Na = 2NaOCH₂-CH(ONa)-CH₂ONa + 3H₂


Основные свойства проявляются в способности присоединять протон.
В ряду этанол - диэтиловый эфир - этиламин основные свойства усиливаются.
Этиламин более сильное основание, чем диэтиловый эфир, так как в периоде основные свойства водородных соединений уменьшаются с ростом электроотрицательности атома (кислород более электроотрицательный чем азот).
Диэтиловый эфир более сильное основание, чем этанол за счет положительного индуктивного эффекта двух алкильных групп эфира против одной у этанола.

Реакция солеобразования с участием этиламина:
СH₃CH₂-NH₂ + HCl = [CH₃CH₂NH₃]⁺Cl⁻

Comments

Благодарю!