6-14) 1. C6H6 + CH3Br --(AlBr3)--> C6H5CH3 + HBr
C6H5CH3 + CH3Br --(AlBr3)--> C6H4(CH3)2 (о-ксилол) + С6Н4(СН3)2 (п-ксилол) + НBr
2. н-С8Н18 --(t°, Cr2O3)--> C6H4(CH3)2 (о-ксилол) + С6Н5С2Н5 (этилбензол) + 4H2
6-15) C6H6 + HNO3 --(H2SO4)--> C6H5NO2 + H2O
C6H5NO2 + Br2 --(AlBr3)--> C6H4BrNO2 (м-бромнитробензол) + HBr
C6H4BrNO2 + 3Fe + 6HCl --> C6H4BrNH2 (м-броманилин) + 3FeCl2 + 2H2O
C6H4BrNH2 + NaNO2 + 2HCl --(0°C)--> (C6H4Br-N≡N)Cl (хлорид м-бромфенилдиазония) + NaCl + 2H2O
(C6H4Br-N≡N)Cl + CuBr --> C6H4Br2 (м-дибромбензол) + CuCl + N2
C6H4Br2 + (CH3)2CuLi --(ТГФ, 0°С)--> С6Н4(СН3)2 (м-ксилол) + CuBr + LiBr
6-16) а) CaO (оксид кальция) + 3С --(t°)--> CaC2 (карбид кальция) + CO
CaC2 + 2H2O --> Ca(OH)2 + C2H2 (ацетилен)
3С2Н2 --(400°С, С актив.)--> С6Н6 (бензол)
С6Н6 + Cl2 --(AlCl3)--> C6H5Cl (хлорбензол) + HCl
2C6H5Cl + (CH3)2CuLi --(ТГФ, 0°С)--> 2С6Н5СН3 (толуол) + CuCl + LiCl
б) C6H14 (н-гексан) --(t°, Cr2O3)--> C6H6 (бензол) + 4Н2
С6Н6 + СН3Br --(AlBr3)--> C6H5CH3 (толуол) + HBr
C6H5CH3 + 3Br2 (избыток) --(AlBr3)-> C6H2Br3CH3 (2,4,6-трибромтолуол) + 3HBr