Хлорируешь и добавляешь натрий (р-ция Вюрца)
CH4+Cl2=(hn)=CH3Cl+HCl
2CH3Cl+2Na=CH3-CH3+2NaCl
CH3-CH3+Cl2=(hn)=CH3-CH2Cl+HCl
2CH3-CH2Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH3+2NaCl
А теперь нужно присоединять против правила Марковникова. Кажется, с этим справляется пероксид водорода в качестве катализатора. Но это не точно. Вообще, он меняет механизм реакции с нуклеофильного на радикальный при присоединении к непредельным алканам галогенов в аллильное положение. Но тут в любом случае свободно-радикальный. Но других идей у меня нет, напиши, авось прокатит
CH3-CH2-CH2-CH3+Сl2=(H2O2)=CH3-CH2-CH2-CH2Cl+HCl
2CH3-CH2-CH2-CH2Cl+2Na=CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2NaCl