Сквозь красивый туман народного сказания историческая действительность становится видна лишь со времени новгородского правителя или князя Олега (879–912), который, перейдя с Ильменя (882) на Днепр, покорил Смоленск, Любеч и, основавшись в Киеве на житье, сделал его столицею своего княжества, говоря, что Киев будет "матерью городов русских". Олегу удалось объединить в своих руках все главнейшие города по великому водному пути. Это была его первая цель. Из Киева он продолжал свою объединительную деятельность: ходил на древлян, затем на северян и покорил их, далее подчинил себе радимичей. Под его рукою собрались, таким образом, все главнейшие племена русских славян, кроме окраинных, и все важнейшие русские города. Киев стал средоточием большого государства и освободил русские племена от хазарской зависимости. Сбросив хазарское иго, Олег старался укрепить свою страну крепостями со стороны восточных кочевников (как хазар, так и печенегов) и строил города по границе степи.
Но объединением славян Олег не ограничился. По примеру своих киевских предшественников Аскольда и Дира, сделавших набег на Византию, Олег задумал поход на греков. С большим войском "на конях и на кораблях" подошел он к Константинополю (907), опустошил его окрестности и осадил город. Греки завели переговоры, дали Олегу "дань", т. е. откупились от разорения, и заключили с Русью договор, вторично подтвержденный в 912 г. Удача Олега произвела глубокое впечатление на Русь: Олега воспевали в песнях и его подвиги изукрасили сказочными чертами. Из песен летописец занес в свою летопись рассказ о том, как Олег поставил свои суда на колеса и по суху на парусах "через поля" пошел к Царюграду. Из песни же, конечно, взята в летопись подробность о том, что Олег, "показуя победу", повесил свой щит в вратах Царяграда. Олегу дали прозвание "вещего" (мудрого, знающего то, что другим не дано знать). Деятельность Олега в самом деле имела исключительное значение: он создал из разобщенных городов и племен большое государство, вывел славян из подчинения хазарам и устроил, путем договоров, правильные торговые сношения Руси с Византией; словом, он был создателем русско-славянской независимости и силы.