Укрепление международного положения Русского государства в 80-х годах XV века привело к тому, что князья спорных Верховских княжеств начали массово переходить на службу к великому князю Московскому. Попытка Великого княжества Литовского воспрепятствовать этому окончилась неудачей, и в результате русско-литовской войны 1487—1494 годов большинство Верховских княжеств оказались в составе Русского государства[1].
Следующий этап русско-литовского противостояния за «украинные» земли начался в 1500 году, когда на службу к Ивану III перешёл князь Семён Иванович Бельский, с которым к Русскому государству переходили и его владения — город Белая к юго-западу от Твери[2]. Причиной своего «отъезда» Семён Иванович назвал потерю великокняжеской милости и «ласки», а также стремление великого князя литовского Александра перевести его в «римский закон», чего не было при предыдущих великих князьях. Александр отправил в Москву послов с протестом, категорически отвергнув обвинения в понукании к переходу в католичество и называя князя Бельского «здрадцей», то есть изменником. По мнению некоторых историков, действительной причиной перехода Семёна Ивановича на московскую службу были религиозные гонения, тогда как, по мнению других, религиозный фактор был использован Иваном III лишь как предлог. Прибывшим в Москву литовским послам Иван III не только подтвердил факт «отъезда» Бельского, но и заявил о переходе к нему на службу с вотчинами князей Мосальских и их родственников князей Хотетовских, также аргументируя это религиозным гнётом. Этому заявлению противоречат литовские посольские книги, в которых сообщается, что в феврале 1500 года «люди» Ивана III силой захватили Мосальск. Кроме того, известно, что на московскую службу могла перейти только часть Мосальских, так как другие из них, имевшие владения не в Смоленском повете, встречаются в документах и более позднего времени всё ещё как состоящие на литовской службе[2].
Сразу вслед за этим в том же апреле от князей Семёна Ивановича Стародубского-Можайского и Василия Ивановича Шемячича Новгород-Северского пришло известие о желании перейти на службу к Ивану III со всеми своими владениями, составлявшими значительные территории в восточной части Великого княжества Литовского с городами Новгород-Северский, Рыльск, Радогощ, Стародуб, Гомель, Чернигов, Карачев и Хотимль. Иван III решил, не дожидаясь похода литовских войск против перебежчиков, в мае 1500 года открыть боевые действия.