Неповторним колоритом відзначаються чумацькі пісні. Своїм походженням, як і козацькі, вони сягають у далекі часи. Чумацький промисел відомий здавна, десь із XV ст., хоча розквіт його припадає на XVIII — першу половину XIX ст. Чумаки торгували переважно рибою та сіллю, по які їздили на волах до берегів Чорного та Азовського морів і на Дон. На південь переправляли вони на своїх мажах хліб, солонину, шкіру, мед, віск, тютюн та інші товари. Пізніше чумаками стали називати і візників, що наймалися перевозити на далекі відстані товари. Чумакуванням займалися різні верстви населення, але найбільше воно було поширене серед козаків та селян.Пісні дають багатющий пізнавальний матеріал щодо соціальної і психологічної характеристики самого чумацтва, особливостей його промислу. Деякими своїми мотивами вони перегукуються з козацькими — в тій мірі, в якій виявляється схожість мандрівного життя козака й чумака (відірваність від домівки, труднощі й тривоги походу чи далекої дороги, згуртованість тощо). До того ж чумаки мали постійні зв’язки з запорозькими і донськими козаками. Запорожці проводили валки через небезпечні місця, захищаючи від татар і розбійників, у Великому Лузі в козацьких поселеннях чумаки з волами часто знаходили взимку притулок, рятуючись від негоди й голоду. В чумацьких піснях багато самобутнього і в ідейно-тематичному змісті, і в поетичній образності. Вони завжди несуть на собі виразний відбиток тих обставин, за яких виникали, розкриваючи специфіку чумацького побуту навіть у деталях. Так, наприклад, тільки в чумацьких піснях поряд з традиційним постійним епітетом біла ручка зустрічається ручка-смоляночка, смоляна ручка; від розбійників чумаки відбиваються ваговими дрюками, під голови кладуть кленчасту важницю, у них мальовані вози, мережані ярма, тернові занози; чумакові, що помер у дорозі, роблять домовину з рогожі, яму копають притикою або сокирою, поминають кулішем, чабаком і т. д.