Кондратий Рылеев родился 18 сентября(29 сентября) 1795 года в селе Батово(сейчас это территория Гатчинского района Ленинградской области) в семье мелкопоместного дворянина Фёдора Андреевича Рылеева (1746—1814), управляющего княгини Варвары Голицыной, и Анастасии Матвеевны Эссен (1758—1824). В 1801—1814 годах учился в Петербургском первом кадетском корпусе. Участвовал в заграничных походах русской армии 1813-1814 годов.
Существует описание внешности Рылеева периода его военной службы: «Роста он был среднего, телосложения хорошего, лицо круглое, чистое, голова пропорциональна, но верхняя часть оной несколько шире; глаза карие, несколько навыкате, всегда овлажнены…будучи несколько близорук, он носил очки (но более во время занятий за письменным столом своим)».
В 1818 году вышел в отставку. В 1820 годуженился на Наталье МихайловнеТевяшёвой. С 1821 года служил заседателем Петербургской уголовной палаты, с 1824 — правителем канцелярииРоссийско-американской компании.
В 1820 году написал знаменитую сатирическую оду «К временщику»; 25 апреля 1821 года вошёл в «Вольное общество любителей российской словесности». В 1823—1825 годах Рылеев совместно с Александром Бестужевымвыпускал ежегодный альманах «Полярная звезда». Состоял в петербургскоймасонской ложе «К пламенеющей звезде».