Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя Юрия Даниловича. Но уже тогда его имя связывалось в летописи с успехами московской политики. В 1304 году, в отсутствие Юрия, Иван отправился в Переяславль оборонять его от тверских князей. Вскоре под городом появились тверские полки под началом боярина Акинфа. Три дня тот продержал Ивана в осаде; на четвертый день явился из Москвы боярин Родион Несторович, зашел тверичам в тыл; Иван в то же время сделал вылазку из города, и неприятель потерпел полное поражение.
Василий II Васильевич (1415–1462), великий князь московский с 1425 года, смог унаследовать престол лишь благодаря поддержке московского боярства и великого князя литовского Витовта, своего деда с материнской стороны, ибо по завещанию, составленному еще до рождения Василия, наследником должен был стать его дядя – князь звенигородский и галицкий Юрий Дмитриевич. В связи с этим Василию II Васильевичу пришлось вести жестокую феодальную войну вначале с Юрием Дмитриевичем, а затем с его сыновьями – Василием Косым и Дмитрием Шемякой. В 1436 году Василий II Васильевич пленил своего двоюродного брата Василия Косого и ослепил его, а в 1446 году сам был ослеплен, попав в руки Дмитрия Шемяки. Именно слепота Василия II Васильевича послужила основанием для прозвища Темный. Некоторые историки считают, что определенную роль в этом сыграла также способность Василия II Васильевича тщательно скрывать свои замыслы.
Узбек очень рассердился, узнав об участи Чолкана, и, по некоторым известиям, послал за московским князем, но, по другим известиям, Калита поехал в Орду сам, торопясь воспользоваться тверским происшествием. Узбек дал ему ярлык на великое княжение и 50 000 войска. Присоединив к себе еще князя суздальского, Калита пошел в Тверскую волость; татары пожгли города и села, людей повели в плен и, по выражению летописца, положили пусту всю землю Русскую. Спаслись лишь Москва да Новгород, который дал татарским воеводам 2000 гривен серебра и множество даров. Александр бежал в Новгород, потом в Псков, но и оттуда его вынудили в 1329 году уехать в Литву. Обстоятельства продолжали благоприятствовать Москве. Александр, хотя вернулся в Псков и прожил там десять лет, но был уже бессилен. Брат его, Константин, управляя разоренной Тверской землей, угождал Московскому князю, любимцу хана. Князья других русских земель поставлены были в такое же положение. И князь Суздальский, Александр Васильевич, и другие князья Ростово-Суздальской земли стали его подручниками. По смерти Александра Васильевича в 1332 году, Калита удержал за собой Владимир. Одну из своих дочерей Иван отдал за Василия Давыдовича Ярославского, а другую - за Константина Васильевича Ростовского и самовластно распоряжался уделами своих зятьев.
Князья рязанские поневоле должны были повиноваться Ивану и ходили со своей ратью, куда он им приказывал, ведь Рязань была на окраине Руси, и за свою строптивость первой могла подвергнуться жестокой каре из Орды. Углич был присоединен Калитой посредством купли. Кроме того, он покупал и выменивал села в разных местах: около Костромы, Владимира, Ростова, на реке Мете, Киржаче и даже в Новгородской земле, вопреки новгородским законам, запрещавшим князьям покупать там земли. Он заводил в Новгородской земле слободы, населял их своими людьми и таким образом также имел возможность внедрять свою власть.
В 1337 году Александр Тверской помирился с ханом и получил обратно свое княжество. В 1339 году Иван поехал в Орд