Третий крестовый поход (1189—1192 года)
В марте 1190 года войска Фридриха переправились в Азию, двинулись на юго-восток и, после страшных лишений, пробились через всю Малую Азию; но вскоре после перехода через Тавр император утонул в реке Салефе. Часть его войска разошлась, многие погибли, остальных герцог Фридрих привел в Антиохию, а потом к Акре. В январе1191 года он умер от моровой язвы. Весной прибыли короли французский (Филипп II Август) и английский (Ричард Львиное Сердце) и герцог Леопольд Австрийский. По дороге Ричард Львиное Сердце победил императора Кипра, Исаака, который вынужден был сдаться; его заключили в сирийский замок, где держали почти до самой смерти, а Кипр попал во власть крестоносцев. Осада Акры шла плохо, вследствие раздоров между королями французским и английским, а также между Ги де Лузиньяном и маркграфомКонрадом Монферратским, который заявил, по смерти жены Ги, притязание на иерусалимскую корону и женился на Изабелле, сестре и наследнице умершей Сибиллы. Только12 июля 1191 года Акра сдалась после почти двухлетней осады. Конрад и Ги примирились уже после взятия Акры; первый был признан наследником Ги и получил Тир, Бейрути Сидон. Вскоре после этого отплыл на родину Филипп II с частью французских рыцарей, но Гуго Бургундский, Генрих Шампанский и много других знатных крестоносцев остались в Сирии. Крестоносцам удалось нанести Саладину поражение в битве при Арсуфе, но из-за нехватки воды и постоянных стычек с мусульманскими отрядами армия христиан не сумела отвоевать Иерусалим — король Ричард дважды подходил к городу и оба раза не решился на штурм. Наконец, в сентябре 1192 года было заключено перемирие с Саладином: Иерусалим остался во власти мусульман, христианам было лишь позволено посещать святой город. После этого отплыл в Европу король Ричард.
Обстоятельством, несколько облегчившим положение крестоносцев, была последовавшая в марте 1193 года смерть Саладина: раздел его владений между его многочисленными сыновьями стало источником междоусобиц среди мусульман. Вскоре, впрочем, выдвинулся брат Саладина, аль-Малик аль-Адиль), который овладел Египтом, южной Сирией и Месопотамией и принял титул султана. После неудачи третьего крестового похода в Святую землю стал собираться император Генрих VI, принявший крест в мае 1195 года; но он умер в сентябре 1197 года. Некоторые отряды крестоносцев, отправившиеся ранее, всё-таки прибыли в Акру. Несколько ранее императора умерГенрих Шампанский, который был женат на вдове Конрада Монферратского и носил поэтому иерусалимскую корону. Королём выбран был теперь Амори II (брат Ги де Лузиньяна), женившийся на вдове Генриха. Между тем, военные действия в Сирии шли неудачно; значительная часть крестоносцев вернулась на родину. Около этого времени немецкое госпитальное братство св. Марии, основанное во время 3-го крестового Похода, было преобразовано в тевтонский духовно-рыцарский орден.