В XIV веке жизнь в городе бьет ключом: учреждаются Малая гильдия ремесленников и Большая купеческая гильдия, латвийское братство разносчиков вина и пива, записывается устав цеха золотых дел мастеров. Все эти организации устраивают празднества, соревнуясь между собой в пышности и великолепии, что привлекает в город паломников, музыкантов и мастеров. Рига не осталась равнодушной к движению Реформации, начатому Мартином Лютером и охватившему, подобно пламени, всю Европу. В 1524 году открывается первая публичная библиотека, где сторонники «личной веры» могли найти самую разнообразную пищу для ума, включая сочинения виттенбергского доктора. Во время Иконных погромов реформаты громят богатые рижские церкви, и магистр Ливонского ордена, которому они незадолго до этого присягнули на верность, вынужден предоставить им свободу вероисповедания.
Распад Ливонской государственности наступил в результате Ливонской войны (1558-1583), однако Рига в этот период обладала статусом вольного города, пожалованным ей германским королем Максимилианом II.