Крылов рос в бедной семье. У родителей не было возможности дать ему достойное образование. Однако любовь к книгам и тот факт, что он достаточно рано начал читать, повлияли на всю его жизнь.
30 лет Крылов проработал в библиотеке. Он не просто любил книги, он их собирал. Книги были для него чем-то особенным. В его коллекции числились даже очень редкие издания, он часто выступал, как составитель славяно-русского словаря.
Целое десятилетие Иван Андреевич потратил на то, чтобы изучить культуру и быт Руси, и побывать в разных ее частях.