Самому хозяину не нравится в нем то, что молодой человек слишком вольнодумен, не стремится к низкопоклонничеству, выслугам в чины или хотя бы продвижению по военной карьерной лестнице. Он резок, дерзок, имеет свое собственное мнение, не боится его выражать, да еще и напрашивается в зятья. Чем мешает отцу Софьи реализовать планы касательно "генеральши Скалозуб", ведь Фамусов хочет выдать дочь за ныне полковника. Так же в лице Чацкого и Фамусова описано противостояние прогрессивной молодежи и закостеневшего московского общества. Софья этому лишь усмехается: "Гоненья на Москву! Что значит видеть свет!"
Сама Софья Павловна отчасти мстительна за то, что Чацкий уехал "повидать свет" на целых три года и "не писал трёх слов". Она не долго хранила место в сердце для Александра Андреича и отдала его Молчалину. Отчасти она злится за отношение Чацкого к Алексею Степановичу. Чацкий не уважает и высмеивает Молчалина за чинопочитание и прислужничесвто. Софья не внемлет голосу разума, она лишь слышит, как кто-то критикует ее возлюбленного.
Ну а Молчалин видит в Чацком отрицание всего своего мировоззрения. Они - полная противоположность друг другу. У них нет ни одной точки соприкосновения, чтобы плюс притянулся к минусу. Возможно, Молчалин где-то в глубине души и хотел бы иметь вольнодумство Александра Андреевича, но он настолько труслив, что ему проще ненавидеть недостижимое, нежели становиться похожим на него.