Андрей Дубровский был мелкопоместный дворянин, Троекуров - крупный землевладелец. Их связывала совместная армейская служба в прошлом, общая страсть к охоте и соседство. Троекуров уважал соседа за гордость и глубокие знания в области псовой охоты. Дубровский ценил расположение богатого помещика, но нетерпимо относился к любым попыткам уязвить его самолюбие. Ссора возникла, когда Троекуров благосклонно отнесся к издевке псаря Парамона, сказавшего, что "иному дворянину не худо бы было променять усадьбу на любую здешнюю конурку. Ему было бы и теплее и сытнее". Дубровский посчитал это оскорблением и предложил Троекурову выслать ему "псаря Парамошку с повинной", чем привел Троекурова в негодование. Всесильный богач не терпел, когда ему кто-то перечил или указывал. Ссора еще более углубилась, когда Дубровский поймал дворовых Троекурова за рубкой леса, принадлежавшего Дубровскому и наложил на них штраф. Взбешенный Троекуров в свою очередь посчитал это оскорблением. Таким образом, причиной ссоры двух помещиков можно считать имущественное неравенство и особенности характера каждого из персонажей повести.