Троекуров — реально проживавший в Нижегородском уезде помещик, владевший огромными вотчинами. В характере персонажа также много черт двоюродного деда Пушкина — генерал-майора Петра Абрамовича Ганнибала, отличавшегося крутым нравом и необузданным темпераментом.
В повести Пушкина фигура Т. очень важна. Не случайно повесть начинается с его характеристики: «В домашнем быту Кир ила Петрович выказывал все пороки человека необразованного. Избалованный всем, что только окружало его, он привык давать полную волю всем порывам пылкого своего нрава и всем затеям довольно ограниченного ума» . Для Пушкина значим не бытовой облик Т. , а исследование природы русского «дикого барства» и тех неминуемых последствий, к которым оно приводило. Невежественное русское дворянство, запечатленное Фонвизиным, Грибоедовым, филигранно-тонко описано Пушкиным в «Дубровском» . Именно с этим связан отзыв И. С. Тургенева, восторгавшегося «эпическими силами» Пушкина, которые сказались в создании лица Троекурова (письмо к Анненкову, 12 мая 1853).
Как свидетельствуют черновые рукописи, Пушкин разрабатывал характер Т. в повести весьма тщательно: постоянно проводятся параллели в судьбе и облике Т. с его соседом-помещиком Андреем Гавриловичем Дубровским. Они оказываются как бы двумя ипостасями одного и того же лица, и двуединство их Пушкин неоднократно подчеркивает в тексте повести: «Будучи ровесниками, рожденные в одном сословии, воспитанные одинаково, они сходствовали отчасти и в характерах и в наклонностях. В некоторых отношениях и судьба их была одинакова: оба женились по любви, оба скоро овдовели, у обоих оставалось по ребенку» .
Одна из традиций пушкиноведения — противопоставлять образы Т. и старшего Дубровского, подчеркивая их социальное неравенство. На самом деле (и первой это отмечала А. А. Ахматова) у Пушкина оба помещика были родовитыми, старыми товарищами по службе (хотя и в разных чинах) ; нетерпеливость и решительность характера была присуща им обоим. Главное, что их отличало, была гордая, не лишенная завистливости бедность одного и богатство другого, позволявшее ему быть самодуром.
Нелепая амбициозная ссора, желание поставить друг друга «на место» сделали старых друзей столь непримиримыми врагами, что довели их до суда, по которому Т. удалось отобрать имение Дубровского. Удовлетворив свое самолюбие, он испытывает при этом сложные чувства: «От природы не был он корыстолюбив, желание мести завлекло его слишком далеко, совесть его роптала… Он решился помириться с старым своим соседом, уничтожить и следы ссоры, возвратив ему его достояние» . Сын Дубровского в порыве бешенства и отчаяния гонит Т. прочь, а старик Дубровский умирает от ненависти к Т.
В своих человеческих проявлениях Т. подчас выглядит симпатичнее изувеченного спесивой бедностью Дубровского. Он неоднократно предпринимает усилия для примирения со старым товарищем, тогда как тот отвечает ему необузданным гневом и ненавистью. Помешательство и смерть старшего Д. выглядят скорее следствием его злобы, чем безвыходности ситуации, в которой он оказался, лишившись своего имения. Если попытаться мысленно поменять их местами, то очень трудно ручаться, что Андрей Гаврилович Дубровский, наделенный богатством и властью, окажется добрее, справедливее, лучше Т.
Т. и его бывший друг, старший Дубровский, в своих главных, определяющих чертах характера как бы две стороны одной и той же медали. Третьей их ипостасью оказывается Владимир Дубровский, нравственная система которого тоже предельно непоследовательна. Он действует точно так же, как и старшие герои: осознавая, что приказные, выполняющие решения об изъятии имения, ни в чем не виноваты, тут же отдает команду запереть все двери и сжечь родной дом вместе с приказными, после чего ему не остается иного выхода, как податься в разбойники. Так завершается в романе судьба разоренного дворянина. Завершение исторически провидческое. Спустя несколько лет Пушкин напишет: «Не приведи Бог видеть русский бунт — бессмысленный и беспощадный».