Кирибеевич — опричник, любимец Ивана Грозного, из семьи Малютиной (Малюты Скуратова). Прозвище — Кирибеевич — скорее татарского происхождения (Кирибей), однако этот мотив не развит. Можно думать, что Кирибеевич принял православную веру (отвечая царю, он говорит: «злы татаровья»). К. антагонист Калашникова, носитель неограниченного личного начала. В этом смысле он сходен с демоническими героями Лермонтова. К. бунтует против веками освященного порядка, нарушая патриархально-родовые законы и соблазняя жену Калашникова, Алену Дмитриевну. К. презирает народное мнение и народный обычай, подчеркивает, что он прежде всего — слуга царя и неподвластен народному целому. Семейно-родовым связям он противополагает социально-иерархические отношения. Искушая и соблазняя Алену Дмитриевну, К. сулит ей богатые дары и заручается поддержкой Ивана Грозного. В отличие от Калашникова, К., выходя на бой, кланяется только царю. И на самый бой он идет с целью потешить «царя нашего батюшку». Своеволие К. проявляется и в том, что он — «лукавый раб» — обманул царя, «Не сказал правды истинной, / Не поведал что красавица / В церкви Божией перевенчана, / Перевенчана с молодым купцом / По закону нашему христианскому». Идет против традиции и ее защитник — оскорбленный К. купец Калашников.
Тем самым в поэме столкнулись два мятежника — один защищает старые порядки, другой их разрушает. Своевольство чуждо народу, но поддержано царской властью, защитник старины мил народу, но не угоден царю, потерявшему своего любимца. Калашников и К. выведены Лермонтовым на арену исторической жизни в переломный момент, когда патриархальные отношения и патриархальная психология стали разрушаться под натиском индивидуалистических страстей. Этот разлом коснулся самых интимных сторон жизни, определив конфликт, ставший содержанием «Песни...».