Написано в 1824 г. и является поэтическим выражением мировоззренческого кризиса, который переживал Пушкин в 1823—1824 гг. Поэт с необычайной глубиной и проницательностью ставит в «Цыганах» ряд важных вопросов, ответа на которые он еще не в состоянии дать. В образе Алеко выражены чувства и мысли самого автора. Недаром Пушкин дал ему свое собственное имя (Александр), а в эпилоге подчеркнул, что и сам он, как и его герой, жил в цыганском таборе.
Своего героя, романтического изгнанника, бежавшего, как и Кавказский пленник, в поисках свободы от культурного общества, где царит рабство, физическое и моральное, Пушкин помещает ,в среду, где нет ни законов, ни принуждения, никаких взаимных обязательств. Пушкинские «вольные» цыгане, несмотря на множество точно и верно воспроизведенных в поэме черт их быта и жизни, конечно, крайне далеки от подлинных бессарабских цыган, живших тогда в «крепостном состоянии» (см. в разделе «Из ранних редакций», стр. 445—446, черновое предисловие Пушкина к его поэме). Но Пушкину надо было создать своему герою такую обстановку, в которой он мог бы полностью удовлетворить свое страстное желание абсолютной, ничем не ограниченной свободы. И тут обнаруживается, что Алеко, требующий свободы для себя, не желает признавать ее для других, если эта свобода затрагивает его интересы, его права («Я не таков, — говорит он старому цыгану, — нет, я, не споря, от прав своих но откажусь»)