Из летописей известно, что в начале X века в Киеве правил князь Олег. Он совершил удачный поход на Цареград, заключил с Византией выгодный для русских купцов торговый договор. В ответ на набеги кочевых племен с востока Олег со своим войском совершил большой поход в сторону Каспийского моря и расправился с хазарами.
Народ складывал о боевых походах и самом Олеге легенды, былины, сказки, песни. В народных преданиях Олег изображается кудесником, умеющим обернуться зверем и птицей, и даже маленьким муравьем. О нем рассказывается, как об умном воине, сумевшем перехитрить греков, которые закрыли цепями Босфорский пролив, а Олег, поставив ладьи на колеса, подъехал к самому городу Цареграду. В народе Олега называли вещим за то, что он много знал, был мудрым князем, умел предсказывать будущее. Поэт Александр Сергеевич Пушкин интересовался историей русского государства. Он читал летописи, изучал архивы. Поэт хорошо знал народное творчество и, наверное, ему были известны легенды о князе Олеге. И поэт написал «Песнь о вещем Олеге» , очень похожую на народную былину.
А. С. Пушкин рассказывает о князе Олеге как о былинном богатыре. Ему покорны воды и суша, его щит висит на воротах Цареграда, его боятся и ему завидуют недруги, «и пращ, и стрела, и лукавый кинжал» не могут нанести ему ран. А. С. Пушкин рассказывает легенду о том, как, возвращаясь из похода, Олег встретил кудесника. В ответ на вопрос князя, «...скоро ль, на радость соседей-врагов, могильной засыплюсь землею?» , кудесник ответил: «...примешь ты смерть от коня своего» .
У Олега был очень хороший конь, который много раз спасал ему жизнь во время сражений. Князь называл его товарищем, верным другом, верным слугой. Когда Олег услышал предсказание кудесника, он решил расстаться с конем и приказал отвести коня в луга и хорошо за ним ухаживать. Олег думал, что так он сумеет избежать своей смерти.
Прошло много лет. Было много походов, битв. Князь Олег не погиб. Во время одного пира Олег вспомнил о своем старом боевом друге — коне. Ему сказали, что конь уже умер. Олег рассердился: зря он поверил тогда кудеснику и расстался с любимым конем. Он захотел увидеть кости коня и вместе с гостями пошел на берег Днепра. Там он ногой «на череп коня наступил и молвил: «Спи, друг одинокий! Твой старый хозяин тебя пережил» . Но в этот момент из черепа коня выползла змея, обвилась вокруг ног и ужалила князя. Так сбылось предсказание кудесника.
В летописях нет сведений о том, как в действительности умер князь Олег. Легенда об Олеге, так красиво рассказанная А. С. Пушкиным в форме старинной песни, становится похожей на правду.