В вопросе ошибка. Очевидно, исходное вещество 2,3-диметилпентен-2.
В этом случае - бромирование при нагревании. Замещается водород в альфа-положении к двойной связи. Либо в 1, либо в 4 положении. Последнее более вероятно, так как вторичный радикал более стабилен. Можно также использовать в качестве катализатора бромсукцинимид.