В старых русских летописях упоминается, что в Киеве правил Олег. Он совершил удачные походы на Царьград, в сторону Каспийского моря, освободив земли от набегов хазар, а для русских купцов заключил с Византией выгодный торговый договор.
О князе Олеге было сложено много песен, легенд и преданий. Народ воспевал его мудрость, .умение предсказывать будущее, его талант великолепного военачальника, умного, бесстрашного и находчивого. Например, когда греки перекрыли цепями Босфорский пролив, Олег поставил ладьи на колеса и привел войско к Царьграду.
Великий поэт Александр Сергеевич Пушкинвоспел подвиги князя Олега в "Песни о вещем Олеге". А. С. Пушкин рассказывает о нем как о былинном богатыре. Олег много совершал походов, много сражался, носудьба берегла его.
Пушкин любил и знал русскую историю, "предания веков". В легенде о князе Олеге и его коне поэта заинтересовала тема рока, неизбежности предначертанной судьбы. Но стихотворение не только об этом. В нем звучит и гордая уверенность в праве поэта на свободное следование своей мысли, и созвучная древнему представлению вера в то, что поэты — провозвестники высшей воли.