Что именно надо сделать я сделал так Рыльск, как город, центр поселения северян на реке Сейме, существовал в уже в XI в. Впервые он упоминается в летописи под 1152 г. как город Новгород-Северского княжества. Позднее Рыльск выделился из его состава и образовал самостоятельный удел, управлявшийся собственными князьями. Предположительно около 1285 г. Рыльск вошел в состав Брянского княжества.
В конце XIII в. или в начале XIV в. Рыльское княжество, потеряв независимость, было захвачено литовцами и присоединено к Литовскому великому княжеству. В конце XV в. литовское правительство отдало его в управление Ивану Шемякину, сыну бывшего московского правителя Дмитрия Шемяки. Внук последнего, князь Василий Иванович Шемячич, в 1500 г. "отложился" от Литвы и подчинился Ивану III, вследствие чего Рыльск навсегда вошел в состав Русского государства.
Рыльские князья
РюриковичиСвятослав Ольгович
ок. 1180-1185
Мстислав Святославич
ок. 1185-1241
Андрей Мстиславич
ок. 1241-1246
Олег Мстиславич
?-1285
Фёдор Андреевич
конец XIII в.
Василий Фёдорович
начало XIV в.
Литовское завоевание
кон. XIII - нач. XIV вв.
Иван Дмитриевич Шемякин
ок. 1455-1471/85
Василий Иванович Шемячич
ок. 1471/85-1500
Присоединение к Московскому государству
1500