Пушкин сообщает, что новые друзья оказались «ложными». Только лицейские однокашники рискнули посетить его в ссылке: Дельвиг, Пущин и Горчаков. Автор хотел бы увидеть еще Кюхельбекера, чтобы поговорить с ним на интересные темы.
Затем настроение Пушкина меняется. Он предсказывает, что через год обязательно приедет на встречу с друзьями и предлагает несколько тостов для будущей вечеринки. Поэт призывает радоваться, что «пока еще мы тут», и сожалеет о горькой участи последнего лицеиста, который будет праздновать этот день в одиночестве. Окончание стихотворения полностью противоположно его началу. Автор говорит, что провел этот день «без горя и забот».
«19 октября» написано пятистопным ямбом со смешанной рифмовкой. Поэт использовал довольно сложные предложения с многочисленными однородными членами. Этим обусловлено большое количество эпитетов и сравнений. «Он, как душа, неразделим и вечен – неколебим, свободен и беспечен», – такую красивую характеристику дает Пушкин союзу лицеистов. Александр Сергеевич, согласно жанру стихотворения, часто использует обращения: «друзья мои», «несчастный друг», «мой брат родной по музе, по судьбам», «мой запоздалый друг» и прочие.